L’umbelliferone
est le nom commun de la lactone 7-hydroxy, un, poudre blanche cristalline organique
soluble dans l'alcool. Plus techniquement, l'Union internationale de chimie
pure et appliquée lui attribue le nom de 7 hydroxychromen-2-one. Cette
substance est largement répandue dans la nature, et plus particulièrement dans
la famille des ombellifères ou Apiaceae des plantes. Il s'agit d'un principe
actif dans antisolaires préparations, bien que certaines études indiquent
qu'elle pourrait être capable d'induire une mutation génétique provoquant. L’ombelliférone
est également utilisé dans le traitement au laser à colorant pulsé pour le
traitement des lésions vasculaires.
Le nom
"umbelliferone," indicatif de son origine végétale, provient de la
même racine que «parapluie». C'est parce que les plantes ombellifères sont
caractérisés par leur canopée de floraison ou "ombelle," qui est
illustré par la dentelle de la Reine Anne ou sauvage carotte, Daucus carota.
Plantes apparentées comprennent Carroway, céleri, fenouil et la pruche. L’extraction
de laboratoire de la lactone de plantes a été rendu compte dans la littérature
chimique allemand dès 1860. Aujourd'hui, umbelliferone est le plus souvent
préparé par synthèse.
La structure de
l'umbelliférone comprend deux cycles à six membres, dont l'un incorpore un
atome d'oxygène. Il est préparé dans le laboratoire par condensation. Dans
cette technique, une structure d'un seul cycle avec une petite fonctionnalité
latérale, peut-être un groupe hydroxyle, un fragment moléculaire ajoute à un
atome de carbone adjacent. Ces deux fragments secondaires ferment en se joignant à leurs autres extrémités pour
former un deuxième anneau, celui avec l'atome d'oxygène. Au cours de cette
cyclisation, s'appelle Pechmann condensation, une molécule d'eau est libérée.
La crème solaire
appliquée diminue l'exposition de l'utilisateur aux rayonnements ultraviolets
nocifs. Bien que le spectre ultraviolet complet couvre les 10 - à 400
nanomètres de longueur d'onde, il est seulement une partie spécifique de ce
fait, la partie qui atteint la basse atmosphère, qui présente un danger. Cette
partie est divisée en deux régions - l'ultraviolet A (UVA) et les rayons
ultraviolets B (UVB), qui sont environ 320-400 nanomètres et 290-320
nanomètres, respectivement. UVB peut être particulièrement nuisible et a été
fortement liée à un cancer de la peau. L’umbelliférone absorbe l'énergie
ultraviolette à 300, 305 et 325 nanomètres, ce qui réduit efficacement la
quantité de rayonnement UVB qui peut être absorbée par la peau.
Une autre
application d’umbelliferone est comme colorant ou azurant optique. L'énergie
qui est absorbée dans la région ultraviolette déclenche re-sortie, ou de la
fluorescence, dans la région bleue du spectre optique. Cette fluorescence donne
une apparence de blancheur, bien que d'un agent de bleuissement confère à la
blancheur des vêtements lavés. En fait, dans le nettoyage des textiles, de la
disponibilité des azurants optiques tels que des ombelliférone a
considérablement réduit la demande pour de tels agents de bleuissement.
