En chimie organique, un "énamine" est le produit
de réarrangement d'une imine, lui-même le produit de réaction d'un composé
carbonyle - un aldéhyde ou une cétone - soit avec de l'ammoniac ou une amine -
primaire ou secondaire. Dérivation du terme fait référence à l'expression
"alcène" et "amine" - les deux fonctionnalités qui
constituent une énamine, s'ils sont adjacents les uns aux autres. La séquence
de réaction complète, l'ensemble est RCH 2-C (R 1) = O + N (H) R 2 R 3 → RCH
2-C (R 1) = NR 2 R 3 → RCH = C (R 1)-NR 2 R 3. Chaque "R" dans cette
réaction peut être l'hydrogène ou une partie alkyle à base de carbone ou de
fixation aromatique - par exemple, un groupe méthyle, isopropyle ou phényle.
Dans la réaction ci-dessus, de la double liaison, une fois
entre le carbone et l'oxygène, relie désormais carbone à l'azote et représente
la variation importante dans la première étape. Vient ensuite le changement
réversible d'une imine en une énamine, analogue à la transformation réversible
d'une cétone en un «énol» ou alcène-alcool. La conversion de la cétone bien
connu, l’acétone, illustre bien tautomérie céto-énolique: CH 3-C (= O)-CH 3 →
CH 2 = C (-OH)-CH 3. L'analogue de l'azote de l'acétone, dimethylimine, les
changements selon un schéma réactionnel analogue CH 3-C (= NH)-CH 3 → CH 2 = C
(-NH 2)-CH 3. Un examen attentif des deux structures sur les produits révèle la
réaction parallèle.
L'interchangeabilité prêt d'isomères - parfois spontanée
ou avec seulement un changement mineur dans l'environnement chimique - est
appelé tautomérisme, et les structures individuelles, tautomères. Initier le
changement d'une imine à une énamine peut être aussi simple que d'ajouter un
peu d'acide minéral (HX). Les résultats de cette action dans protonation, le
versement d'un hydrogène positif ions (H +) sur l'atome d'azote, forçant le
double changement:-CH 2-CH = NR 1 R 2; ainsi protonation →-CH 2-CH = N + RH 1 R
2; avec réarrangement →-C + H 2 = CH-NHR 1 R 2; avec déprotonation →-CH 2 =
CH-NR 1 R 2.
La capacité de tautomères à échanger si facilement
augmenter la gamme de réactions possibles considérablement, ce qui les rend
particulièrement utiles dans les intermédiaires de synthèse chimique -
notamment pour les structures organiques dans lesquels un assez grand squelette
de carbone doit être développé en moins d'étapes que possible. Chaînes
carbonées longues, et donc énamines, sont d'une importance particulière pour le
développement de substances biologiquement actives, chiraux. En effet, dans la
chimie organique, toute réaction donnée se traduit souvent par une collection
d'isomères optiques, et ces isomères peut être séparé - une tâche difficile à
accomplir. D'autre part, quand il est possible de produire un seul isomère, le
rendement peut être deux fois plus grande, plus il n'est pas nécessaire pour la
séparation. Le développement de médicaments, notamment en alcaloïdes, est
certainement l'un des domaines les plus importants de l'application de la
chimie de l'énamine, ainsi que l'utilisation importante et soigneusement étudié
d'énamines comme non-métallique, et donc «verts», des catalyseurs.
