Composés
aromatiques comprennent une classe de hydrocarbures qui comprennent un composé
de six membres.. Ces composés sont stables et abondants dans les deux formes
naturelles et synthétiques. Le plus simple des composés aromatiques est le
benzène (C6H6), un carcinogène inflammable, encore un produit chimique
important industriellement. Le nom aromatique est basé sur les solides arômes de
la plupart des composés aromatiques plus grandes. Les diamants et le graphite,
tandis que pas considéré comme des composés aromatiques, démontrent le partage
d'électrons délocalisés sur de très longues distances atomiques.
La liaison
covalente carbone-carbone, la base de la chimie organique, de part deux
électrons entre deux atomes de carbone adjacents comme une liaison simple, ou
quatre électrons entre deux atomes de carbone dans une double liaison. Un
système conjugué a une série d'une alternance de liaisons simples et doubles
qui peuvent être représentés par deux ou plusieurs structures de Lewis.
Conjugaison ou la résonance se produit lorsque disponible orbitales p ou
orbitales d dans les composés de poids moléculaire plus élevé, dans lequel se
propagent les électrons de valence disponibles. Conjugaison peut se produire
dans les linéaires, ramifiés, cycliques ou configurations de liaisons entre le
carbone, l'oxygène ou des atomes d'azote.
Aromaticité se
produit lorsque les électrons dans la chaîne de carbone sont encore plus délocalisés
en formant un cycle à six carbones avec l'équivalent de trois de chaque
alternance de liaisons simples et doubles. Si le benzène se comportait comme
une molécule avec trois doubles liaisons, les chimistes s'attendent doubles
liaisons de la molécule à plus courte que les liaisons simples, mais les
longueurs des liaisons carbone de benzène sont tous égaux et coplanaires.
Benzène et d'autres composés aromatiques ne subissent pas de réactions
d'addition comme alcènes font. Alcènes ajouter des groupes à travers leurs
doubles liaisons, tandis que les composés aromatiques substituer un atome
d'hydrogène pour un groupe.
L'énergie
dégagée lors de cyclohexène est hydrogéné à cyclohexadiène par addition
d'hydrogène à la double liaison est de 28,6 kcal par mole. Hydrogénation de
cyclohexadiène avec deux doubles liaisons libère 55,4 kcal / mole ou 27,7 kcal
par mole H2. Rejets de benzène 49,8 kcal par mole ou 16,6 kcal par mole H2 lors
de l'hydrogénation complète. La valeur remarquablement faible est une mesure de
la stabilité de la structure aromatique.
Les chimistes
expliquent plan de la morphologie de benzène, des longueurs de liaison de
carbone égalité et la faible consommation d'énergie de ses doubles liaisons en
concluant orbitales 2p sont répartis dans les six atomes de carbone. Les orbitaux
pis délocalisés sont visualisés comme formant un tore au-dessus et en dessous
du plan de l'anneau de squelette carboné. Cette configuration explique
l'ensemble de ses caractéristiques et appuie le concept d’orbital pi partagé
dans d'autres systèmes conjugués.
Les composés
aromatiques exercent souvent une pression de vapeur, et un grand nombre des
molécules gazeuses sont détectables par le nez humain.L’ écorce de cannelle,
feuilles gaulthérie et gousses de vanille ont tous composés aromatiques humains
peuvent sentir. Synthèse de ces composés ou similaires est également à la base
de arôme artificiel alimentaire.
Certains
composés aromatiques très intéressants sont constitués de structures
polycycliques partageant un ou plusieurs côtés de l'anneau de carbone de six
membres avec un anneau de carbone adjacent. Naphtalène (C10H8) a rejoint deux
cycles benzéniques; trois anneaux reliés linéairement est appelé anthracène
(C14H10), tandis que six anneaux de benzène dans un cercle, avec un niveau très
élevé de délocalisation d'électrons, est appelé hexhelicene (C26H16). Avec
l'augmentation du nombre de cycles, le rapport hydrogène-carbone diminue, le
matériau devient plus stable, plus dur, et le point de fusion augmente. Lorsque
le rapport se rapproche de zéro, le composé est essentiellement une autre forme
de carbone. Graphite est constitué de feuilles de structures cycliques
délocalisés avec sp2 hybrides atomes de carbone et les diamants sont hybridés
sp3 en interconnexion des structures semblables à des cages en trois dimensions
tout en raison de l'aromaticité.
