La connexion
entre l'éthanol et de l'acide sulfurique implique au moins trois voies
réactionnelles possibles. Ils sont estérification - impliquant une ou deux
molécules d'éthanol, ou de l'alcool -, et la déshydratation, impliquant à
nouveau, soit une ou deux molécules d'alcool. Si la déshydratation implique une
seule molécule de chaque éthanol et de l'acide sulfurique, le produit est un
gaz, important dans la nature et utiles dans le laboratoire et dans
l'industrie. Lorsque deux molécules d'alcool sont unis par une déshydratation,
un liquide d'une importance historique médical est le résultat. Les deux
produits d'estérification sont d'une utilité limitée.
L'acide
sulfurique n'est pas seulement un acide très fort, mais il s'agit d'un agent
déshydratant exceptionnel aussi bien. Il est un acide si forte, il peut s’ioniser,
même sans eau, alors que comme un déshydrateur, il peut "ripper"
hydrogène et d'oxygène de molécules pour satisfaire sa «soif». Cette dernière
caractéristique est démontrée par l'expérience simple de lycée dans lequel
quelques grains de sucre de table, C 12 H 22 O 11, sont combinés avec quelques
gouttes d’acide sulfurique concentré dans un tube ou d'un gobelet test. En
quelques secondes, les réactifs deviennent pas noir et bouillir violemment. La
couleur noire est due à la désormais élémentaires 12 atomes de carbone de
chaque molécule de sucre, tandis que les 22 hydrogène et 11 atomes d'oxygène
qui ont été enlevèrent ont été transformés en 11 molécules d'eau.
L'éthanol, aussi
appelé alcool éthylique ou d’alcool de grain, est très semblable à l'eau. Sa
structure est CH 3 CH 2 OH. Fondamentalement, l'éthanol est simplement de
l'eau, avec un de ses atomes d'hydrogène remplacés par un manche à base de
carbone, le nombre relativement inerte CH 3 CH 2 -. Une autre façon de regarder
l'éthanol est aussi une base très faible, ressemblant à - au moins
superficiellement - l'hydroxyde de sodium, NaOH. Même si l'éthanol est
habituellement trop faible d'une base pour ioniser, sous certaines conditions,
il devrait être capable de produire des structures de type sel.
L'hydroxyde de
sodium peut produire l'un des deux sels avec l'acide sulfurique, dont l'un est
l'hydrogène sulfate de sodium (NaHSO 4), provenant d'une molécule de base et
l'un des acides. Bien qu'il soit un sel, il est également un acide, car elle
conserve encore un atome d'hydrogène dans sa structure. Si cet acide-sel est
mis à réagir avec une deuxième molécule de NaOH, on obtient des sels neutres -
sulfate de sodium (Na 2 SO 4). De manière correspondante, si l'éthanol et
l'acide sulfurique sont combinés dans des conditions douces et contrôlées, des
résultats éthyle de sulfate d'hydrogène par l'intermédiaire de la voie de
réaction CH 3 CH 2 OH + H 2 SO 4 → CH 3 CH 2 OSO 3 H, tandis que, si cet
acide-ester résultant de la combinaison de l'éthanol et de l'acide sulfurique
est en outre mis à réagir avec une autre molécule de l'éthanol, du sulfate de
diéthyle - appelé plus simplement, le sulfate d'éthyle - résultats. Fait
intéressant, bien qu'il soit d'une utilité limitée, les médecins légistes
utilisent du sulfate d'éthyle pour détecter l'alcool dans le sang et l'urine,
quelques jours après, il a été consommé.
Dans des
conditions plus rigoureuses, estérification est remplacé par déshydratation.
Seule molécule déshydratation suit le CH de l'équation 3 CH 2 OH → CH 2 = CH 2
+ HOH. Le produit gazeux est l’éthylène, une hormone végétale associé à la
maturation des fruits et d'autres processus. Si deux molécules d'éthanol
déshydraté, plutôt que l'un, la réaction est 2 CH 3 CH 2 OH → CH 3 CH 2 OCH 2
CH 3 + HOH. Résultats Cette réaction conduit à un produit final historiquement important:
le liquide, éther d'éthyle anesthésique.
La liaison entre
l'éthanol et l'acide sulfurique est donc au moins quatre fois. Les résultats de
leur combinaison comprennent deux produits d'estérification et de deux produits
de déshydratation, selon les conditions dans lesquelles la réaction est mise en
œuvre. En plus des conditions de réaction douces, du produit de
l'estérification dépend de la quantité de chacun des réactifs il est à tout
moment au cours de la réaction. La déshydratation dépend aussi de la population
relative de l'éthanol et de l'acide sulfurique à tout moment au cours de la
réaction.
