Un groupe
carboxyle, ou un groupe acide carboxylique, est la combinaison de quatre atomes
qui agissent comme une unité: un atome de carbone (C), deux atomes d'oxygène
(O) et un atome d'hydrogène (H). Chimistes organiques habituellement écrivent
la structure du groupe carboxyle-COOH simplement, ou-CO 2 H. Pour le profane,
cela suggère les deux atomes d'oxygène sont connectés ou liés les uns aux
autres, même si elles ne sont pas. Oxygène attirée sur la droite immédiate
d'actions de carbone ses deux électrons de valence avec cet atome, formant un
groupe carbonyle (-C = O). L'autre que l'oxygène se fixe à même atome de
carbone, ainsi que de l'hydrogène par des liaisons simples seuls, résultant en
un groupe hydroxyle attaché-carbone (-C-OH).
Les composés
organiques contenant un ou plusieurs groupes carboxyle sont appelés acides carboxyliques.
Deux exemples courants d'acides carboxyliques du groupe carboxyle simples sont
l'acide formique (HCOOH), d'abord préparé à partir de la distillation de
fourmis, et de l'acide acétique (CH 3 COOH), le vinaigre de fermentation.
L'acide oxalique puissant est la plus simple de ces acides avec deux groupes
carboxyle. Sa structure chimique ne peut être tirée que HOOC-COOH, ou (COOH) 2.
Acides carboxyliques contenant de l'oxygène sont généralement plus forte que ne
pourrait le supposer.
En effet,
certains facteurs favorisent la forme ionisée, ou un anion carboxylate, un
groupe-COO -, sur le groupe carboxyle unie. Lorsque l'hydrogène quitte, son
électron reste derrière. Bien que d'un phénomène dans la nature que la charge
"veut" être neutralisé, d'autres facteurs, comme la résonance, peut
stabiliser une espèce chimique chargée considérablement. Pour visualiser ce
faire, il est nécessaire de considérer de nouveau la structure du groupe
carboxyle à un niveau plus détaillé.
Dans un
carboxylate, un groupe hydroxyle attaché de carbone,-C-OH-se transforme en CO
-. Un électron libre - ici, le petit moins tiré en haut à droite de l'oxygène,
mais seul, écrit comme e - a une certaine liberté de mouvement. Il semble être
en mesure de quitter par la réaction mécanisme-CO - →-C = O + e -.
Inversement,
l'autre l'oxygène devrait être en mesure de ramasser cet électron-C = O + e -
→-CO -. Le point est, les deux atomes d'oxygène sont équivalentes dans ce
contexte, dans lequel est ni grevé par un atome d'hydrogène. Au moins sur le
papier, l'électron doit être capable de résonner, ou des allers-retours entre
les deux atomes d'oxygène.
Logiquement,
cette résonance devrait se stabiliser carboxylate en raison de la
délocalisation électronique. En outre, ni l'oxygène devrait se lier au carbone
avec une simple ou une double liaison. La longueur des obligations doit être
égale et être quelque chose comme un "one-et-un-moitié" lien. En
fait, ils sont. Pour l'acide acétique, l'oxygène carbonyle-carbone longueur de
la liaison est 1.21Å et hydroxyle attaché-carbone a une longueur de 1.36A,
alors que pour carboxylate, les deux longueurs de liaison carbone-oxygène sont
1.26Å.
